Hạ Hầu Lan quê ở huyện Chân Định, quận Thường Sơn thuộc Ký Châu,[lower-alpha 1] am hiểu pháp luật, là đồng hương của danh tướng Triệu Vân. Không rõ hành trạng ban đầu của Hạ Hầu Lan, chỉ biết về sau Lan làm tướng dưới trướng Tào Tháo.[1]

Năm 202, Lưu Bị dẫn quân tấn công Hứa Đô, đánh bại quân Tào do Hạ Hầu Đôn chỉ huy ở Bác Vọng. Hạ Hầu Lan bị bắt làm tù binh trong trận này. Triệu Vân thấy Lan là đồng hương, quen biết từ nhỏ, liền hướng Lưu Bị xin đặc xá, càng vì Lan hiểu luật mà đề cử làm Quân chính[lower-alpha 2].[1]

Lưu Bị chấp thuận đề nghị của Triệu Vân, nhưng Vân vì e ngại mà không qua lại với Hạ Hầu Lan nữa.[1] Về sau không còn ghi chép.